Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный университет низкотемпературных и пищевых технологий Кафедра органической, физической и биологической химии Органическая химия Рабочая программа, методические указания и контрольные задания для студентов специальности 270000 факультета заочного обучения и экстерната Санкт-Петербург 2005
Выполнение на заказ ...руб. Готовы следующие задачи:
Задача 001
Как можно получить н-бутан из следующих соединений: а) бутилбромида; б) этилхлорида; в) валериановой кислоты; д) пропионовой кислоты? Привести схемы реакций.
Дата выполнения: 28/04/2011
Задача 003
Предложите схемы реакций для следующих переходов: а) CH3CH2Cl-> ?? -> O | CH3-C-CH3 б) CH3-CH2Cl -> ?? -> CH3- CH2COH в) CH4 -> ?? -> HC=C-CH3
Задача 004
Написать формулы 2,-диметил-3-изопропилгексана, 2-метил-3-гексена, назвать их по рациональной номенклатуре. Написать формулу несимметричного диметилаллилэтилена, пропилизопропил-ацетилена, назвать их по номенклатуре ИЮПАК...
Задача 006
Написать уравнения реакций гидрохлорироания 3-метил-2-этил-1-бутена. Какой из двух возможных хлоралканов образуется? Почему? Написать уравнение реакций дегидрохлортрования и щелочного гидролиза этого хлоралкана, его взаимодействия с металлическим натрием, с изопропилатом натрия, с избытком аммиака.
Задача 008
Написать уравнения реакций монобромирования 2-метилбутана (паровая фаза, УФ). Какой из четырех возможных монобромалканов преимущественно образуется? Почему? Написать уравнения реакций дегидробромирования и гидролиза монобромалкана, его взаимодействия с натрием, с избытком аммиака.
Задача 010
Предложить и описать механизм реакций и выбрать наиболее эффективный инициатор процесса полимеризации для мономеров: изобутилена, акрилонитрила, этилена.
Задача 012
Написать структурные формулы и назвать по рациональной номенклатуре следующие углеводороды: 5-метил-3-третичнобутил-2-гексен, 2,4,4-триметил-1-пентен; 3,6,6-триметил-4-гептин. Получить этиленовые углеводороды из вышеуказанных дегидрогалогенированием соответствующих галогенпроизводных. Какие продукты можно получить при гидратации непредельных углеводородов из числа вышеприведенных?
Задача 014
Предложите схемы реакций для осущесления переходов : а) 1-бутен -> ? -> 2-бутен б) 1-бутанол -> ? -> 2,3 - буандиол в)...
Задача 016
Заполните схемы последовательных превращений:...
Задача 018
Укажите, из каких галогеналкилов при действии спиртового раствора гидроксида калия могут быть получены следующие алкены: а) 2-метил-2-пентен; б) 3-метил-2-пентен; в) 4-метил-3-этил-2-пентен; г) 2,3-диметил-2-пентен; д) 3-этил-2-гексен. Опишите химические свойства углеводорода 4-метил-3-этил-2-пентена.
Задача 020
Соединение C3H5Br при нагревании с металлическим натрием дает углеводород С6Н10, при окислении которого KMnO4 в кислой среде образуется янтарная кислота. Установите строение исходного соединения. Приведите схемы реакций. Расположите в ряд по возрастанию основности следующие соединения: аммиак, метиламин, изопропиламин, ацетамид, анилин, м-нитроанилин, н-нитроанилин.
Задача 021
Заполните следующую схему превращений: CH3-CH(CH3)-CHCl-CH2-CH3-> A ->B.....
Задача 022
Опираясь на механизм электрофильного присоединения, подскажите главные продукты следующих реакций...
Задача 024
Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить из ацетилена: а)ацетальдегид; б)этилвиниловый эфир; в)винилацетат; г)2-бутин-1,4-диол; д)1,4-бутандиол.
Задача 026
Напишите структурные формы всех изомерных алкинов состава С5Н8. Назовите их по рациональной и систематической номенклатурам. Получить два из вышеперечисленных алкинов (один с концевой тройной связью), используя соответствующие галоидопроизводные углеводородов.
Задача 027
Напишите уравнения реакций в соответствии со схемой, включив в них недостающие реагенты и продукты, а также укажите условия проведения реакций...
Задача 028
Синтезироать рядом последовательных превращений метилэтилкарбинол из этилена и неорганических реактивов.
Задача 030
Синтезировать этилпропилкарбинол из ацетилена (алкилирование, гидратация, гидрогалогинирование, металлирование).
Задача 031
Получить хлорангидрид и ангидрид уксусной кислоты, используя 1,2-дихлорбутан, рядом последовательных превращений: галогенирование, гидрогалогенирование, дегидрогалогенирование, конденсация, окисление. (Внимание! Реакции названы в алфавитном порядке, а не в порядке их использования.
Задача 034
Предложить пути переходов: А) 1-бромбутан → 2,2-дибромбутан; Б) 1-бутен → 2,2-дихлорбутан; В) 2-бромпропан → 2,3-дибром-2,3-диметилбутан; Г) 1-бутен → 2-бутен
Задача 035
Написать уравнения реакций взаимодействия избытка ацетилена с бромистым этилмагнием и полученного продукта с бромистым этилом. Написать уравнение реакции гидратации полученного соединения. Какой из двух возможных изомеров карбонильного соединения образуется? Почему? Написать уравнения реакций этого соединения с H2(Ni), C6H5-NH-NH2.
Задача 036
Написать уравнения реакций гетеролитического хлорирования пропаналя. Полученный продукт ввести в реакцию с избытком твердогоKOH. Написать уравнение реакции полученного вещества с HCN в присутствии цианида натрия. Написать уравнение реакции кислотного гидролиза этого нитрила и его восстановления атомарным водородом (водородом в момент выделения).
Задача 037
Напишите структурные формулы спиртов С4H9OH. Расположите их в ряд по возрастанию скорости дегидратации в присутствии серной кислоты. Дайте объяснение, используя механизм кислотной дегидратации.
Задача 038
Приведите все возможные реакции конденсации для следующих альдегидов: а) 3-метилпентаналя; б) метилизопропилуксусного альдегида; в) триэтилуксусного альдегида.
Задача 039
Устаноить строение вещества С10Н20 и написать его структурную формулу, если известно,что при озонолисе оно образует один продукт С5 Н10 О, не вступающий в реакцию "серебряного зеркала", реагирующий с биосульфатом натрия, а при обработке гидрозином с последующим нагреванием в присутствии КОН образует алкан нормального строения. Привести уравнения реакций.
Задача 040
Приведите схему альдольной конденсации для следующих карбонильных соединений: а) Пропионового альдегида б)Метилэтилкетона; Для последнего представьте механизм.
Задача 041
Составить уравнения реакций пропионового альдегида с фенилгидразином, синильной кислотой, этилмагнийбромидом, гидросульфитом натрия. Объяснить механизм нуклеофильного присоединения (An)магнийорганического соединения, гидросульфата натрия, синильной кислоты. Почему образование циангидридов (оксинитритов) ускоряется при добавлении цианида натрия и тормозится кислотами?
Задача 042
Завершить приведенную ниже схему последовательных превращений и указать условия протекания процесса; назвать конечные продукты реакции по систематической номенклатуре.
Задача 044
Напишите схемы получения следующих соединений из пропионового альдегида: а) пропилового спирта б) пропионовой кислоты в) метилэтилкетона г) ацетона
Задача 046
Как из ацетона можно получить следующие соединения: а) диизопропиловый эфир; б) 2,3-диметил-2-бутанол; в) 4-метил-3-пентен-2-он.
Задача 047
Назовите соединения и предложите схемы их получения из соответствующих карбонильных соединений:.....
Задача 048
Дайте все возможные названия для следующих кислот:... Для каких из них возможно цис- и транс- изомерия? Получите изомерные масляные кислоты, имея пропиловые спирты и другие необходимые органические реагенты.
Задача 049
Расположить в ряд по скорости ацетилирования следующие реагенты: уксусная кислота, ее эфир, хлорангидрид, амид, соль, ангидрид, бромангидрид. Представить механизм реакции ацетилирования спиртов.
Задача 050
Главные триглицериды хлопкового масла - пальмитодилино- леин, трилинолеин, пальмитоолеолинолеин. Написать их структурные формулы. Йодные числа жиров соответственно равны: для сливочно¬го масла - 30, для соевого масла - 130, для конопляного масла - 150. Что означают эти числа? Вычислите йодные числа для: а) пальмитоолеолинолеина; б) стеродиолеина; в) триолеина
Задача 051
Предложите способы получения изопропилацетата. Опишите механизм и особенности эстирификации и гидролиза в кислой среде.
Задача 052
Как, имея этиловый спирт и все необходимые неорганические вещества, получить кислоты: уксусную, щавелевую, малоновую? Приведите уравнения реакций.
Задача 054
Назовите соединения: а) CH3CHCLCONH2 б) HOCH2CH2COOC2H5 ...
Задача 055
В молекулах хлоряблочных кислот, так же как и в молекулах винных кислот, имеются два ассиметрических атома углерода. Объяснить: а) почему у хлоряблочных кислот 4 оптически деятельных изомера, а у винных – только 2? б) почему среди хлоряблочных кислот не изомера, подобно мезовинной кислоте? При объяснении используйте проекционные формулы Фишера.
Задача 056
Написать структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С5Н10О. Назвать их по систематической номенклатуре. При восстановлении какого из изомерных кетонов получается метилизопропилкарбинол? Предложить способ получения изомасляной кислоты из пропилена (через бромистый изопропил)
Задача 058
Смесь первичного, вторичного, третичного аминов, полученная по способу Гофмана из бромистого изопроила и аммиака, была обработана ацетангидридом и азотной кислотой (параллельно). Написать уравнения реакций.
Задача 059
Предложить схему синтеза дипептида Лиз-Асп.
Задача 060
Написать структурные формулы аминокислот с первичной аминогруппой: а) C3H7O2N; б) C4H9O2N. Отметить аминокислоты, имеющие асимметричный атом углерода. Вывести все изомеры трипептидов состава C11H21N3O4, если известно, что при их гидролизе образуется лейцин, глицин и аланин. Дать названия всем трипептидам.
Задача 061
Получить аминоуксусную кислоту , исходя из метана . Написать уравнения реакций, дать название промежуточным продуктам.
Задача 062
Известно, что вещество с эмпирической формулой C3H7O2N растворяется в щелочах и кислотах, приреакции с азотистой кислотой выделяется озот, с этиловым спиртом в присутствии хлороводорода образуется соединение состаа C5H11O2NCl, а при нагревании новое вещество состава C6H10O2N2 Установите строение этого вещества, назвать его по всем возможным номенклатурам и представить уравнения этих реакций.
Задача 063
Осуществите синтез кислот из уксусного альдегида: а) β-броммасляной; б) β-оксиммасляной; в) β-аминомасляной.
Задача 064
Написать изомеры соединений, имеющих общую формулу C3H9N , привести реакции, позволяющие разделить эти изомеры. Опишите химические свойства первичного амина (одного из написанных Вами) – реакции алкилирования, ацилирования и др.
Задача 065
Дополнить следующую схему:.....
Задача 068
Дополните схему превращений:.....
Задача 069
Получить озазоны D-глюкозы, D-фруктозы и D-маннозы. Какие продукты образуются при окислении D-глюкозы, при восстановлении ее, при взамодействии ее с NH2OH, с HCN? Написать уравнения реакций.
Задача 070
Предложить схему образования восстанавливающего дисахарида из двух молекул α,D-рибофуранозы. Мутаротация полученного восстанавливающего дисахарида.
Задача 071
Строение и свойства полисахаридов на примере крахмала. Является ли крахмал восстанавливающим углеводом? В чем различие строения крахмала и целлюлозы?
Задача 072
Написать реакции с фенилгидразином следующих соединений α-оксипропионового альдегида, β-оксимасляного альдегида, рибозы. В чем разницы в протекании этих и с чем это связано? Какие продукты образуются при обработке глюкозы щелочью?
Задача 073
Написать строение L-лактозы в оксикарбонильной форме.Какие полуацетатные формы она может образовывать? Дать названия. Сравнить количество ассиметричных атомов углерода в оксикарбонильной и одной из полуацетальной форм.С чем это связано?
Задача 074
Написать проэкционные формы a - и В- форм L- арабинозы, D - глюкозы. Строение крахмала, гликогена, пектиновых веществ.
Задача 075
Написать реакции одной из а-полуацетальных форм D-ксилозы. Какая из реакций является характерной для полуацетальной формы?
Задача 076
Как от альдопентозы перейти к альдогексозе, к альдотетрозе? Написать уравнения реакций. Окислить D-глюкозу, D-галактозу, В-арабинозу и дать названия полученным продуктам.
Задача 078
Химические свойства восстанавливающих дисахаридов на примере лактозы. Написать строение кетотетрозы, галактоуроновой и рибосахарной кислот, метил-β-D-глюкопиранозида.
Задача 080
Написать строение α,D-рибопиранозы и описать ее химические свойства. Используя этот моносахарид, написать схему образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов, а также полисахарида.
Задача 081
Написать проекционные и перспективные формулы (по Хеуорсу) моносахаридов в фуранозной и пиранозной формах, полученных при удлинении цепи из D-ксилозы и D-арабинозы до альдогексоз.
Задача 082
Какое явление называют мутаротацией? Объяснить на примерах D-рибозы; 2-дезокси-D-рибозы, используя перспективные и проекционные формулы. Дать названия всем формам.
Задача 084
С помощью ЯМР-спектроскопии доказано, что концентрация аномерных галактофураноз составляет в водном растворе всего 2%. В каком виде находятся остальные 98% галактозы? Составить полную схему таутомерных превращений, используя перспективные формулы Хеуорса.
Задача 085
Написать проекционные формулы многоатомных спиртов, из которых могут быть получены D-глюкоза и D-арабиноза. Назвать их. На β-D-фруктопиранозу подействовали этиловым спиртом в присутствии хлороводорода, а затем диметилсульфатом. Образовавшийся продукт нагрели с разбавленной серной кислотой. Написать уравнения реакций, назвать получающиеся на каждой стадии вещества и коротко охарактеризовать их.
Задача 086
Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие переходы: а) D-маннозы к D-фруктозе; б) D-фруктозы к D-глюкозе.
Задача 088
При помощи каких реагентов модно осуществить следующие превращения...
Задача 089
Для доказательства наличия шестичленного цикла в циклической форме моносахаридов Хеуорс применил метод метилирования. D- Галактоза была переведена в метил- @ -D- галактопиранозу, а затем в пенаметил-@-D-галактопирозу, из которой кислотным гидролизом была выделена 2,3,4,6-тетраметил-D-галактоза. Её олислили KMnO4 при этом образовалась триметоксиглутаровая кислота. Напишите уравнения указанных реакций.
Задача 090
Для установления строения мальтозы были проведены следующие реакции: а) метилирование мальтозы диметилсульфатом до октаметилмальтозы б) гидролиз октаметилмальтозы в) окисление мальтозы йодной кислотой г) ферментативный гидролиз мальтозы. Написать уравнения реакций и привести соответствующие объяснения.
Задача 092
Построить возможные восстанавливающие дисахариды, состоящие из одной молекулы L-глюкозы и одной молекулы D-ксилозы.
Задача 093
Привести уравнения реакций согласно схеме...
Задача 094
На мальтозу подействовали этанолом (HCl). К полученному продукту прилили избыток ацетангидрида, после чего провели гидролиз дисахарида. Написать уравнения реакций и описать свойства продуктов, образовавшихся в результате гидролиза.
Задача 095
Гидролиз сахарозы называется инверсией, т. е. обращением. Объяснить этот термин и написать уравнения реакций. Какое значение имеет этот процесс в пищевой промышленности? Составить схему таутомерных превращений фруктозы. По какому признаку ее относят к D-ряду?
Задача 096
На сахарозу подействовали диметилсульфатом (избыток) в присутствии щелочи, а затем разбавленной серной кислотой при нагревании , и, наконец, фенилгидрозином (избыток). Назовите все продекты реакции, укажите какие из них способны к муторации.Примите перспективные формулы Хеуорса.
Задача 097
В молекуле лактозы восстанавливающая группа находится в остатке глюкозы. Это было доказано превращением лактозы в лактозазон, который при гидролизе давал галактозу и глюкозазон (реакция Фишера). Напишите уравнения всех реакций.
Задача 099
Декстран - высшая полиоза, образующаяся под действием микроорганизмов. Составить в перспективном виде формулу фрагмента декстрана, если известно, что он состоит из остатков а-D-глюкопиранозы, связанных а-1,6-гликозидными связями.
Задача 102
В бурых водорослях встречается полисахарид ламинарин, выполняющий роль энергетического резерва клеток. Основная цепь этого биополимера составлена из остатков β-D-глюкопиранозы, соединенных β-1,3-гликозидными связями. Приведите перспективную модель фрагмента этой молекулы.
Задача 103
Написать уравнения реакций в соответствии со схемой включив в нее недостающие реагенты и продукты...
Задача 104
Включить в схему недостающие условия, реагенты и продукты:.....
Задача 105
Используя нижеприведенную схему, написать уравнения реакций, включив в них недостающий реагенты, условия и продукты реакций.
Задача 107
Какое строение соединения состава C7H6Cl2, если известно, что оно легко подвергается гидролизу с образованием нейтрального продукта C7H7OCl, который при окисления образует м-хлорбензойную кислоту? Объясните подвижность атомов хлора в исходном соединении.
Задача 108
Написать уравнения реакций моносульфирования толуола, нитробензола, фенола,бензольной кислоты, нафталина. Сформировать правила замещения в бензольном ядре и объяснить их.
Задача 110
Написать схемы получения пропилбензола по реакциям Фриделя-Крафтса, Фиттига-Вюрца. Написать уравнения реакций хлорирования этого углеводорода в присутствии катализатора и при нагревании (без него), мононитрования его, а также окисления.
Задача 112
Из бензола получите анилин. Назвать промежуточные соединения. Описать химические свойства анилина. Применение анилина в народном хозяйтсве.
Задача 114
Написать уравнения реакций моносульфирования толуола, бромбензола, нитробензола, анилина. Назвать полученные соединения. Написать химические реакции м-сульфотолуола.
Задача 115
Описать химические свойства бензилового спирта и о-окситолуола. С чем связаны различия в их свойствах? Получить эти соединения из бензола (схема).
Задача 116
Каково строение вещества состава C7H8SO3, если при окислении оно дает сульфобензойную кислоту, а при сплавлении с NaOH и последующем подкислении о-кризол? Описать химические свойства этой сульфокислоты.
Задача 118
Написать химические свойства толуола: окисление, озонирование, нитрование, сульфирование. Назвать полученные соединения. Получить салициловый альдегид известными способами.
Задача 119
Написать уравнение реакции восстановления нитробензола в анилин. Какие соединения получаются при восстановлении м-динитробензола, п-нитроанилина? Провести для этих аминов реакции диазотирования и азосочетания с диметиланилином.
Задача 120
Из бензола через анилин получить хлористый фенилдиазоний. Привести для него основные реакции с выделением и без выделения азота.
Задача 122
Заполнить следующую схему...
Задача 123
Синтезировать м-дихлорбензол из бензола через диазосоединение по схеме:
Задача 124
Написать схему синтеза азокрасителя паракрасного (диазосоставляющая – п-нитроанилин, азосоставляющая β-нафтол). Указать в этом красителе хромофорные и ауксохромные группы. Какие ауксохромные и хромофорные группы вы знаете еще?
Задача 126
Синтезировать салициловую кислоту из бензола (через предварительное получение из бензола фенолята натрия). Химические свойства полученного продукта. Значение в пищевой промышленности.
Задача 128
Синтезировать м-дибромбензол из бензола.
Задача 129
Изобразить строение и назвать нуклеотиды: ррАТГ; рАрИрр, никотинамидмононуклеотид.
Задача 130
Известно, что в реакциях пиридина с электрофильными реагентами образуются в-замещенные пиридины, в реакциях с нуклеофильными реагентами - а- и у-замещенные пиридины. Объяснить, почему это происходит.
Задача 133
Написать формулы и условия синтеза в схеме: Янтарная кислота-> ? -> амид янтарной кислоты-> имид янтарной кислоты -> пиролл
Задача 136
Дать схемы синтеза тиофена. Написать уравнения реакций хлорирования, сульфирования, нитрования и ацетилирования тиофена. Можно ли сульфировать и нитровать фуран и пиррол в таких же условиях как тиофен?
WhatsApp:
Telegram: +79119522521